Síntesis y caracterización estructural del compuesto hidantoína de D,L-valina

Ronald Márquez, Lusbely M. Belandria, Marilia Guillén, Teresa González, Asiloé J. Mora, Gerzon Delgado

Resumen


https://doi.org/10.53766/AVANQUIM/2021.16.03.01

La hidantoína de D,L-vailna, un nuevo derivado hidantóico de ?-aminoácido, con fórmula C6H10N2O2, ha sido sintetizado y caracterizado estructuralmente mediante las técnicas IR, RMN, y difracción de rayos-X. Los resultados espectroscópicos son consistentes con el esqueleto molecular. El patrón de difracción de rayos-X en polvo confirma la pureza de la muestra cristalina. El análisis por difractometría de cristal único indica que el compuesto cristaliza en el sistema monoclínico, grupo espacial P21/c (Nº14), con parámetros de celda unidad: a= 5,493(3) Å, b= 23,53(2) Å, c= 6,254(3) Å y ß= 115,09(4)º, V= 732,1(9) Å3, Z= 4. El empaquetamiento cristalino está estabilizado por enlaces de hidrógeno fuertes del tipo N--H···O entre los anillos hidantoinicos vecinos; formando los grafos: C(5), R22(8) y R44(16). Además, la estructura cristalina presenta en-laces de hidrógeno no convencionales del tipo C5--H5···O2 e interacciones ?···? entre los bordes del anillo hidantoína. La interacción de todos estos tipos de enlaces de hidrógeno, junto a fuerzas dispersivas presentes en las regiones donde se en-cuentran los grupos isopropilos, estabilizan el eficiente empaquetamiento de la estructura con un índice de espacio ocupado de 66,3%.

Recibido: 30/11/2021
Revisado: 23/12/2021
Aceptado: 25/12/2021


Palabras clave


a-aminoácidos; hidantoínas; difracción de rayos-X; estructura cristalina

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