Allylic oxidation of ent-Kaurenic acid, ent-Kaurenic acid Methyl Ester and ent-Kaurenol.

Resumen

En este artículo se presenta la oxidación alílica del ácido ent-kaurénico, del éster metílico del ácido entkaurénico y del ent-kaurenol. La reacción se realizó utilizando dioxano como solvente, a temperatura ambiente bajo agitación durante 4 horas. Se trató aproximadamente 0,3 mmol de sustrato con 1,2 mmol de SeO2 y 4,1 mmol de H2O2. La oxidación del ácido ent-kaurénico produjo un 56% de ácido ent-15a-hidroxi-kaur-16-en-19-oico (2a). La oxidación del éster metílico del ácido ent-kaurénico dio dos productos: el éster metílico del ácido ent-15a-hidroxi-kaur-16-en-19-oico (2b, 34%) y el éster metílico del ácido ent-15a-16a-epoxi-17-hidroxikauran-19-oico(3a, 59%). De manera similar la oxidación del ent-kaurenol condujo a la formación de dos productos: ent-15a,19-dihidroxi-kaur-16-eno (2c, 56,7%) y ent-15a-16a-epoxi-17,19 -dihidroxi-kaurano (3b,34%). Experimentos realizados usando el doble o la mitad de H2O2 manteniendo constante la concentración deSeO2, no produjeron cambios significativos en la proporción y rendimiento de los productos de oxidación.